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Video : Tomorrowland

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Don sta per partire per la California con i figli, e saluta Faye teneramente. Lane promuove Joan, anche se non può al momento aumentarle lo stipendio. In un incontro con l'American Cancer Society, Don propone le sue idee per una campagna anti-fumo. Pete, Roger e Don chiedono a Ken di sfruttare le conoscenze del suo futuro suocero per favorire l'agenzia, ma egli non ha intenzione di mischiare lavoro e vita privata, e rifiuta. A casa di Betty, mentre lei è assente, Carla permette a Glen di entrare in camera di Sally per salutarla, Betty lo scopre e, arrabbiata, licenzia la fedele governante. A questo punto Don si trova in difficoltà perché non sa a chi affidare i figli durante il loro prossimo viaggio: alla fine propone a Megan di venire con loro per fare da baby-sitter, e la ragazza accetta.
Tramite Joyce e una modella sua amica Peggy ottiene un incontro con una casa produttrice di biancheria intima: grazie al suo impegno riesce ad assicurare un nuovo contratto alla Sterling Cooper Draper Pryce in un momento così delicato. In California, Megan si dimostra bravissima con i bambini; assieme ai figli Don visita per un'ultima volta la casa di Anna, e Stephanie gli dà l'anello di fidanzamento che la defunta zia aveva ricevuto dal vero Don Draper: Anna voleva che fosse consegnato a lui dopo la sua morte.
A casa, Henry e Betty litigano perché l'uomo non è d'accordo con la decisione impulsiva della moglie di licenziare Carla. Nel frattempo, Don e Megan passano la notte insieme. Al ritorno a New York, Don chiede a Megan di sposarlo: la ragazza, sorpresa e felicissima, accetta subito. L'annuncio del prossimo matrimonio di Don fa passare in secondo piano il successo di Peggy; credendo di farle piacere, Don dice a Peggy che Megan gli ricorda molto lei. In privato, Peggy e Joan commentano sarcasticamente che per una donna è difficile ricevere soddisfazioni sul lavoro: il nuovo contratto ottenuto da Peggy è stato oscurato dall'annuncio di Don, e Joan ha ricevuto una pr

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