Don cerca di tenere un diario, per mettere ordine nella sua sempre più problematica vita privata. Al lavoro, Joey litiga con Joan, rivolgendole parole ingiuriose: è un momento particolarmente difficile per la donna, anche perché suo marito Greg sta per partire per il Vietnam. Anche Peggy rimprovera Joey per il suo comportamento poco rispettoso.
Betty e Henry sono a cena in un ristorante con un amico e collega di lui, e notano che ad un altro tavolo sono seduti anche Don e Bethany: Betty non riesce a nascondere il suo nervosismo e più tardi, sulla via di casa, Henry le chiede se non provi ancora qualcosa per l'ex marito.
In ufficio, Joey fa un disegno osceno che prende in giro Joan e Lane: quando Joan lo scopre, non riesce a sapere con certezza chi ne sia l'autore. Anche Peggy lo vede, e chiede a Don di intervenire: questi però le consiglia di cavarsela da sola. Convinta che sia stato Joey, la ragazza va da lui e gli ordina di scusarsi con Joan e, di fronte al suo rifiuto, lo licenzia. Quando lo riferisce a Joan, però, si sente rispondere che così ha solo confermato al ragazzo il pregiudizio che Joan è una segretaria che non conta nulla e Peggy una senza senso dell'umorismo.
Parlando con l'amica Francine, Betty racconta dell'incontro con Don al ristorante e della successiva discussione con Henry: Francine le consiglia di non rovinare il suo matrimonio per colpa di Don. Nel frattempo Don invita a cena la dott.ssa Faye Miller, e a fine serata i due si baciano, ma l'uomo decide di non andare oltre. La domenica seguente, si presenta alla festa di compleanno del suo ultimogenito, il piccolo Gene: Henry è un po' contrariato, ma Betty lo tranquillizza, dicendogli di non preoccuparsi.