Video : The Good News

Joan si sottopone a una visita ginecologica e viene rassicurata sul fatto che, sebbene in passato abbia avuto due aborti, lei e suo marito Greg potranno avere figli. Quindi, in ufficio, chiede a Lane un periodo di ferie a gennaio, per stare insieme al marito, prossimo a partire per il Vietnam, ma questi non glielo concede. Don si reca a Los Angeles per far visita alla sua cara amica Anna Draper, e conosce la sorella di lei, Patty, e la nipote, la giovane Stephanie. Don, Anna e Stephanie escono insieme la sera, Don parla all'amica del suo divorzio da Betty, ma, rimasto solo con Stephanie, riceve la tremenda notizia che Anna ha un cancro in fase terminale, e che i suoi parenti hanno deciso di non dirle nulla: seppure dubbioso e devastato dalla notizia, Don accetta di mantenere il segreto.
A New York, un errore della segretaria di Lane fa sì che a Joan sia recapitato, invece che un messaggio di scuse per la recente discussione avuta, un mazzo di fiori con un biglietto dal tono più intimo, che invece l'uomo aveva indirizzato alla moglie, e vice versa. Questo equivoco causa a Lane incomprensioni con la consorte, Rebecca, tanto che egli cancella un viaggio a Londra per andarla a trovare che aveva programmato; al ritorno di Don dalla California, i due uomini decidono di passare una serata insieme. Nel corso di essa, Lane ammette di non avere più intenzione di riunirsi con la famiglia in Inghilterra, perché vivere a New York gli piace molto. Infine, i due trascorrono la notte in compagnia di due prostitute.

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S04E04 - The Rejected