Joey accidentalmente accetta di uscire con una giornalista di "People" per il giorno di San Valentino. Preoccupato che la donna possa farsi strane idee, decide di combinare un incontro casuale al ristorante con Alex, Gina e Michael. Ma ogni tentativo di Joey di scoraggiare la donna non fa che progredire la relazione fra i due al successivo livello. Un'ubriaca Alex confida alcuni suoi intimi segreti a Gina, mentre Michael si unisce ad un tavolo di ragazze sole e finisce per diventare "una di loro".