Miley trova finalmente il coraggio di chiedere a Josh, un ragazzo più grande di lei, di uscire, ma cambia subito idea quando viene a sapere che non gli piace Hannah Montana. Josh decide di conoscere Hannah Montana per cui invita Miley a un suo concerto. Jackson conosce Olivia, una ragazza divertente e molto spiritosa, ma si tratta della sorella del suo miglior amico Cooper.