Si avvicina il compleanno di Rachel: Luke è un vero disastro nel fare regali e Lorelai arriva subito in suo soccorso. Il giorno successivo si presenta da Luke e, come il suo solito, non solo ha comprato un paio di regali per Rachel, ma anche diversi vestiti eleganti e meno casual per rifare completamente il guardaroba di Luke. Lui si sente ridicolo con quegli abiti, ma Lorelai riuscirà in qualche modo a convincerlo nel provarseli. Intanto Rory, sopraffatta dalla tristezza per aver perso Dean, si sente abbandonata anche dalla sua migliore amica Lane quando scopre che di nascosto si vede con Dean per portare avanti un progetto di scienze. La sua rabbia non è dovuta al fatto che vede Dean, ma solo perché dalla sua amica avrebbe preferito sentirsi dire la verità e non una bugia. Le cose peggiorano ancora di più quando Rory scopre che Lorelai ha ricominciato a frequentare Max senza dirle nulla: quest'ennesima bugia, stavolta arrivata addirittura da sua madre, la fa crollare del tutto, tanto da scappare di casa e rifugiarsi dai nonni. Lorelai, delusa da quanto successo e infuriata, si precipita da Dean per avere spiegazioni sul perché ha lasciato Rory, ma rimane molto meravigliata da quello che viene a sapere: ora non è più arrabbiata con Dean, ma è delusa con sè stessa perché ha la brutta sensazione di aver attaccato alla figlia la sua paura di amare.