Rachel mostra a Lorelai le ultime foto che ha scattato nei dintorni, compresa quella di una locanda abbandonata: Sookie e Lorelai sognano da sempre di poter aprire un hotel tutto loro e quel posto sarebbe l'ideale. Rachel e Lorelai decidono di fare un sopralluogo la mattina stessa: questo piccolo viaggio le aiuta a conoscersi meglio e a fare amicizia, tanto che Lorelai consiglia a Rachel di riprovarci con Luke. Anche lei vorrebbe che la loro storia riprendesse quota, ma sente Luke troppo ostile; per accelerare le cose Rachel chiede a Lorelai di mettere una buona parola con Luke. Intanto Rory passa la giornata insieme alla nonna in giro per Stars Hollow: Emily rimane colpita dalla signora Kim e piacevolmente affascinata, a suo dire, dal gentilissimo Michel. La giornata però viene rovinata quando Rory le mostra la prima casa in cui ha abitato con sua madre: non è nient'altro che una catapecchia, ora utilizzata come magazzino dell'hotel. Emily, indignata, si sfoga pesantemente con Lorelai perché ha fatto crescere la figlia in quel deposito. Nel frattempo Sookie cerca di trovare una sistemazione provvisoria per Rune, il cugino di Jackson, visto che la sua presenza in casa loro sta diventando davvero insopportabile. Non trovando altra soluzione chiede aiuto a Lorelai: lei, anche se preferirebbe vederlo morto, lo assume come manovale e lo fa alloggiare nella catapecchia-magazzino dell'hotel, la stessa catapecchia dove lei ha cresciuto sua figlia.