Mentre Lorelai e Max approfondiscono la loro relazione, Rory comincia ad accettare l'idea di Max in famiglia. Lorelai, rendendosi conto di quanto Rory si stia attaccando a Max, comincia a costruirsi delle barriere per la paura che una possibile, anche se improbabile, fine della relazione possa rovinare il rapporto stupendo che ha costruito con sua figlia; sarà Sookie a farle capire di non buttare all'aria questa nuova storia d'amore. Lorelai, che per molti giorni ha evitato ogni tipo di contatto con Max, lo raggiunge alla Chilton durante la giornata dedicata ai genitori: rimasti soli in classe, Lorelai e Max cercando di chiarirsi, ma il dialogo sfocia ben presto in un lungo bacio; a spiarli fuori dalla porta c'è Paris. Senza pensarci due volte, e per far sì che finiscano le voci che girano su di lei e sulla sua famiglia, Paris decide di raccontare a tutti quello appena visto spostando l'attenzione e i pettegolezzi sulla sua nemica di sempre, Rory. Le due nemiche si scontrano e Paris chiede scusa a Rory, la quale, spinta da compassione e sapendo la brutta situazione in famiglia, le offre la possibilità di sfogarsi, e Paris, anche se molto riluttante, sembra accettare. Nel frattempo Sookie riesce ad ottenere un appuntamento con Jackson.