Lorelai e Rory fanno ancora molta fatica a comunicare dopo quello successo qualche notte prima con Dean. Rory, sapendo di trovare una voce amica, si confida con Lane e le parla dei problemi che persistono tra lei e la madre, poi l'argomento si sposta sui regali di Natale e sul fatto che un libro di Kafka non le sembra il regalo più adatto per Dean. All'hotel, mentre Michel riesce a rendere nevrotica anche la decorazione di un albero natalizio, Emily telefona a Lorelai per invitarla alla consueta cena di Natale. Dopo che Lorelai le fa presente che sarebbe potuta arrivare con un po' di ritardo a causa lavoro, Emily si infastidisce, tanto da chiedere alla figlia di non partecipare più alla cena, invitando solo Rory. Nel tardo pomeriggio Dean passa a casa di Rory per cercare di parlarle di persona, ma invece di trovare lei, trova Lorelai: lui cerca di spiegare che non è successo niente quella notte con Rory e che si sono solo addormentati. Lorelai gli crede e lo perdona, mettendolo comunque in guardia, anche se in modo scherzoso. La serata di Lorelai, che si rivela essere molto noiosa, continua al locale di Luke: lui cerca di tirarle su il morale, e ci riesce, con un Babbo Natale-hamburger. La dolcezza di questo gesto viene bruscamente interrotta da una telefonata di Rory: Richard ha avuto un collasso. Lorelai si lascia prendere da panico e Luke, che di certo non può lasciarla guidare in quelle condizioni, decide di accompagnarla all'ospedale. Arrivati al pronto soccorso, prima cercano di calmare Emily, più nervosa e agitata del solito, e poi cercano di avere informazioni sulla stanza dove è stato ricoverato Richard. Una volta trovato, la prima a tenergli compagnia è Rory; poi tocca a Emily che, con i suoi soliti gesti esagerati, cerca di coccolarlo e riempirlo di attenzioni. Lui, sperando di trovare complicità nella moglie, le parla del suo testamento: Emily non ne vuole sentire parlare e, anzi, precisa che vuole essere lei la prima ad andarsene perché senza d