La prima neve di stagione cade abbondante a Stars Hollow, paralizzando tutta la zona. Rory rimane bloccata a casa di Emily e Richard dove, vista l'assenza della cuoca, decide di introdurre i nonni alle gioie della pizza surgelata con formaggio. Intanto Luke deve sopportare i concittadini che rievocano la Battaglia di Stars Hollow: la storia dice che dodici uomini hanno aspettato per tutta la notte in piedi, alle porte della cittadina, gli avversari che non si sono mai presentati. Alla fine anche Luke si lascia intenerire da quei dodici tradizionalisti e, vedendoli quasi congelati, decide di portare a tutti dell'ottimo caffè caldo. Nel frattempo Lorelai si gode una piacevole passeggiata sotto la neve quando vede Max: la sua auto è dal meccanico e quindi non può continuare il suo viaggio da Stamford verso casa. Finalmente, forse merito del destino, è arrivato il giorno del tanto atteso primo incontro tra Max e Lorelai: un hamburger, un bel film e tante risate, coccole e baci in giro per la cittadina. Luke, vedendoli, rimane molto deluso dal comportamento di lei: la gelosia è in agguato. Intanto Lorelai e Max continuano la loro serata insieme e, una volta arrivati a casa di lei, vengono interrotti da Lane: sperava fosse Rory, invece ha sorpreso la madre della sua amica abbracciata ad un uomo. Credendo di aver rovinato la serata a Lorelai, Lane scappa nella stanza dell'amica dove poi viene raggiunta: si confida con Lorelai per quello successo durante la sera dove ha toccato i capelli di un ragazzo che neanche conosce e, piena di vergogna, non vuole più andare a scuola. La mattina successiva, quando Rory torna a casa, rimane sbalordita nel trovare il suo professore, Max Medina, che dorme sul divano. Prima di chiedere spiegazioni alla madre, si scusa con Lane per essere stata poco presente con lei negli ultimi tempi e le promette che tutto tornerà come prima; una volta rimasta sola con la madre, Rory cerca di farle capire che vuole solo la sua felicità e che non h