Quando Monica e Chandler scoprono che non possono concepire naturalmente un bambino: tra le alternative c’è l’inseminazione artificiale. Chandler invita a cena Zack, un affascinante e atletico collega da "intervistare" per capire se possa essere la perfetta combinazione di uomo che possa inseminare Monica. Nel frattempo Rachel, su idea di Joey, si ritrova a dover accompagnare Charlie a fare spese pur essendone gelosa; alle due si aggiunge Phoebe, che deve trovare un vestito mozzafiato per andare a una festa dove incontrerà il suo ex-fidanzato Mike. Più tardi, mentre si reca alla festa, Phoebe si imbatte nel suo ex-fidanzato e grande amore, David. Ross intanto deve preparare un discorso che convinca un suo superiore a sceglierlo per il discorso di apertura a una convention di paleontologia.