Joey e Phoebe cospirano per organizzare degli orribili appuntamenti al buio per Rachel e Ross, nella speranza di riunirli nel reciproco apprezzamento del loro precedente rapporto. Rachel esce con un ridicolo ex-proprietario di un ristorante, Steve, amico di Phoebe, mentre Ross aspetta inutilmente la donna con cui Joey gli ha organizzato un'uscita. Alla fine Rachel e Ross si ritrovano insieme al Central Perk e, parlando di quanto è successo, si rendono conto che è tutto stato un piano di Phoebe e Joey per riunirli. Nel frattempo, mentre fa da babysitter ad Emma, Monica, che è nel periodo dell'ovulazione, vuole appartarsi con Chandler, ma la loro privacy è compromessa perchè i due non possono lasciare la bambina da sola o lei si metterebbe ad urlare.