Video : The One Where Monica Sings

Joey deve radersi le ciglia per le sue nuove fotografie, ma la procedura gli fa così male che permette alla donna di fargliene soltanto una, e lascia intatta l'altra. Joey va da Chandler per chiedergli aiuto, e scopre che Chandler da bambino strappava le ciglia di suo padre e degli amici di suo padre. Rachel dice di essere malata e non va al lavoro per non rivedere Gavin dopo il loro bacio, ma Gavin si presenta a casa sua per parlare con lei. Quando Rachel pensa che Ross stia per tornare a casa e fa nascondere Gavin dietro una tenda, poi ambedue ammettono che forse non è il momento giusto per lei per cominciare una nuova storia. Nel frattempo, dopo aver assistito al bacio sul balcone, Ross decide che è il momento di andare avanti con la sua vita e chiede l'aiuto di Chandler per incontrare delle donne attraenti che rendano Rachel gelosa. Ross abborda un gruppo di donne, ma riesce a far sì che Michelle, la più pazza in quel momento al Central Perk, torni a casa con lui. Ross e Rachel finiscono per avere una discussione, e Rachel afferma che il loro rapporto sta diventando più strano e decide di tornare a vivere con Joey. Phoebe convince Monica a venire con lei al piano bar di Mike, e alla fine convince Monica ad alzarsi e cantare. Monica è eccitata quando la sua prima canzone sembra essere gradita dalla maggioranza del pubblico maschile, e Phoebe non se la sente di dirle che gli uomini non hanno apprezzato la sua voce, ma il fatto che la sua camicetta era diventata trasparente sotto i riflettori. Quando Chandler arriva nel locale e mette fine alla situazione, Monica decide di continuare a cantare in quanto ama gli applausi della gente.

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S09E14 - The One with the Blind Dates