Chandler deve restare a Tulsa per il periodo di Natale a causa di una grande quantità di lavoro da sbrigare. Durante una riunione nel giorno della vigilia di Natale, Chandler decide di lasciar andare i colleghi a casa dalle loro famiglie, ma con lui rimane Wendy, un'avvenente collega. Proprio in quel momento gli amici chiamano da New York e Monica teme il peggio quando scopre che Chandler è solo con una bella collega. Più tardi, Wendy chiede a Chandler cosa farebbe se fosse a New York per Natale e Chandler ricorda alcuni dei più imbarazzanti momenti passati con gli amici a New York durante gli ultimi anni. Wendy ci prova con Chandler, ma lui respinge le sue avances e ricorda come è cominciato il suo rapporto con Monica. Chandler a quel punto decide di tornare a New York per trascorrere il Natale con i suoi amici e sua moglie e annuncia di aver deciso di lasciare il suo lavoro.