Chandler si sente minacciato quando Monica gli dice che un suo collega del ristorante dove adesso lavora è la persona più divertente che abbia mai incontrato. Phoebe e Mike si scambiano le chiavi dei loro appartamenti per dimostrare l'impegno reciproco nel loro rapporto, ma lo stesso giorno David, l'amore dal passato di Phoebe, torna in città. Phoebe dice a David di stare con Mike adesso, ma i due non riescono a resistere e si baciano, e Mike, usando la sua nuova chiave, entra nell'appartamento di Phoebe e li sorprende. David va via, ma Mike è inaspettatamente molto comprensivo sull'accaduto. Ross e Rachel assumono come tata per Emma un ragazzo di nome Sandy: Sandy è un ragazzo molto sensibile che si commuove per ogni piccola cosa. Rachel pensa che l'uomo sia perfetto, ma Ross trova stranissimo che sia un uomo a fare da tata e pensa che Sandy sia troppo sensibile per essere un uomo. Nonostante il ragazzo sia bravissimo nel suo lavoro, Ross alla fine non ce la fa più e lo licenzia, ma Sandy la prende molto bene e fa ammettere a Ross di aver problemi con gli uomini sensibili: Ross infatti gli confessa che quando era piccolo suo padre voleva che lui sia più "uomo". Ross finisce per scoppiare in lacrime!