Mentre sta scattando con Monica una foto per il loro fidanzamento, Chandler non riesce a sorridere in modo decente: Joey cerca di dare consigli all'amico, ma Chandler non migliora, e alla fine sarà Joey a fare la foto con Monica... Rachel chiede aiuto a Joey per portare il suo assistente Tag in giro per la città per la serata per impedirgli di uscire con le altre donne dell'ufficio. Tag finisce per essere ben istruito da Joey ed inizia ad abbordare le donne, ma Rachel ne è gelosa dato che ha una cotta per lui, così Joey parla con Tag e lo convince che lui ha bisogno di una sola ragazza accanto a sé: Tag decide allora di tornare con la sua ex... Phoebe e Ross escono singolarmente con una coppia, Kyle e Whitney, che sta per divorziare, e finiscono per litigare tra loro per i problemi degli altri: alla fine Kyle e Whitney decidono di tornare insieme.