Rachel scopre che Phoebe ha fatto un patto con Joey: i due si sposeranno se a 40 anni saranno ancora single. Rachel allora va da Ross per fare lo stesso patto con lui, ma Phoebe ha già "prenotato" anche Ross! Monica parla con Joey della proposta di matrimonio di Richard ed è furiosa con Chandler per la sua paura del matrimonio. Joey dice tutto a Chandler, il quale corre subito a cercare Monica da Richard. Monica dice a Richard di aver bisogno di tempo per pensare alla sua proposta. Quando Chandler arriva da Richard gli spiega la situazione e Richard gli consiglia di farsi avanti e di non farsi sfuggire Monica come ha fatto lui. Chandler torna a casa, dove Monica si inginocchia davanti a lui ed inizia a fargli una proposta di matrimonio. La donna non riesce a pronunciare le parole, così è Chandler a chiederle di sposarlo e Monica accetta.