Chandler progetta di chiedere a Monica di sposarlo a cena. Phoebe e Joey si uniscono a Rachel a un'asta di beneficenza. Ross si lascia con Elizabeth perché lei è troppo immatura, dopo averla vista giocare ai gavettoni nel suo dormitorio. Joey per errore compra all'asta una barca per 20.000 dollari. Richard entra con una donna compare nel ristorante proprio quando Chandler sta per fare la proposta di matrimonio a Monica. Joey decide di tenersi la barca. Chandler fa credere a Monica che lui non vuole sposarsi, così che dopo lei sarà molto sorpresa. Nel frattempo però Richard va a trovare Monica e le dice di amarla ancora...