Chandler e Ross lottano sulla proprietà di una barzelletta pubblicata sull'ultimo numero di Playboy. Durante una chiacchierata, Phoebe si lascia sfuggire che sceglierebbe Rachel come ragazza, scatenando la gelosia di Monica; Phoebe spiega i difetti di Monica che l’hanno spinta a non sceglierla, ma quando dice che anche Rachel ha i suoi difetti, Phoebe riesce a inimicarsi anche lei! Joey ha problemi finanziari e comincia a lavorare al Central Perk.