Dopo aver ottenuto un grande successo con "I giorni della nostra vita" nel ruolo del dottor Drake Ramoray, Joey ripaga Chandler con 812 dollari e un braccialetto particolarmente orrendo che Chandler non sopporta. Monica è disoccupata e Ross la incoraggia a chiedere aiuto ai genitori. Un giorno i signori Geller portano a Monica degli scatoloni con tutta la sua roba. Tra le varie cose emerge una videocassetta in cui si vedono Monica e Rachel che si preparano ad andare al ballo della scuola e un Ross innamorato di Rachel. Nel filmato si vede che il cavaliere di Rachel, Chip, è in ritardo e Ross si prepara per sostituirlo, ma alla fine Chip arriva e Ross rimane deluso. Vedendo il gesto di Ross, Rachel capisce fino a che punto era innamorato di lei e lo bacia.