Brian vende, per sbaglio, l'orsacchiotto Rupert di Stewie e, nel tentativo di recuperarlo, i due si troveranno ad arrivare fino in Colorado. Intanto Peter, nel tentativo di fare un salto mortale con la sua auto causa diversi danni e gli viene ritirata la patente. Meg diventerà la sua "autista personale" e comincerà ad essergli persino simpatica.