Ad Everwood, due grandi amori stanno per coronarsi, mentre un altro sta per infrangersi. Hannah fatica ad amare completamente Brigth a causa delle sue mille paure. Questa volta la ragazza confessa una forte vergogna per il suo aspetto esteriore, secondo lei non all'altezza di quello delle altre ragazze. Bright trova però il modo per convincerla del contrario, e quando le fa capire come lui la vede, Hannah si innamora ancora di più e si spoglia d'avanti a lui chiedendogli di fare la doccia insieme. Dopo una serata trascorsa insieme, Amy ed Ephram arrivano ad un punto di svolta: i due prima si baciano, poi vanno a letto, e dopo una discussione chiarificatrice, Ephram le confessa di amarla ancora. Nel frattempo, Jake ricade nel peccato e torna ad abusare dei medicinali. Dopo aver fatto preoccupare Nina, e dopo l'improvviso arrivo ad Everwood del fratello, a cui ha confessato la ricaduta, Jake decide di dire la verità a Nina, sia su quanto gli è accaduto la notte prima, sia sul reale motivo che lo ha spinto ad Everwood: la tossicodipendenza. Lei, sconvolta dalla verità che lui le ha sempre negato, in un momento di rabbia, lo caccia via.