Nel suo giorno libero, Jake, invece di trascorrere del tempo con Nina, decide di fare un'escursione in mountain-bike con un suo caro amico. Questo però ha una caduta e subisce un grave danno alla schiena che probabilmente lo renderà paralitico per sempre. Jake, sconvolto dall'evento, benché sia riuscito a salvare la vita al suo amico, si sente responsabile di quello che gli è accaduto perché proprio lui ha spinto affinché facessero quell'escursione. Nel frattempo, Everwood sta per dire addio ad Hannah, pronta per il suo ritorno a casa insieme alla madre. Amy è particolarmente triste, sa che Hannah è la sua unica amica. Ephram, per aiutarla, chiede ad Hannah di restare ad Everwood, ma lei trova un altro modo per risollevarle il morale di Amy e la esorta a fare nuove amicizie al college. Ancora più sofferto è l'addio con Bright. Lui le regala una serata molto particolare durante la quale, per non illuderlo e farlo soffrire di meno, Hannah decide di lasciarlo. Vedendo la figlia tornare a casa in preda alle lacrime, la donna ci ripensa e convince la figlia a non seguirla.