Harold va su tutte le furie quando Andy non rispetta la sua richiesta di non operare Rose. Harold crede quello di Andy come un gesto utile solo ad appagare la sua autostima, ma deve ricredersi quando il chirurgo riesce a salvare la vita di sua moglie; fino ad essere proprio lui a convincerlo di non lasciare Everwood per una nuova offerta di lavoro a Chicago. Affranto dai suoi insuccessi di padre e di uomo, Andy pensa all'idea di ricostruirsi una vita per l'ennesima volta, ma in seguito ad un'illuminante conversazione con Delia, decide di confessare il suo amore a Nina facendole capire quanto lei sia importante per la sua vita e la sua famiglia. Questo è quello che fa anche Bright, che corso da Hannah, trova anch'esso il coraggio di baciarla.