Il fratello di Jake arriva in città quando i guadagni del terzo dottore di Everwood sembrano essere precipitati pericolosamente e lo stesso ne approfitta anche per spingere il fratello a mollare Nina e tornare a Los Angeles. Mentre le intenzioni di Jake sembrano altre, Amy pensa di poter tornare insieme ad Ephram quando quest'ultimo la invita ad uscire ma poi lui le chiede soltanto di restare amici. Harold è al settimo cielo quando Rose presume di poter essere incinta in seguito ad alcuni malanni, ma gli accertamenti medici evidenzieranno una realtà tutt'altro che entusiasmante.