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Per prepararsi al meglio per l'operazione di Colin, Andy decide di raggiungere un suo vecchio amico e si fa accompagnare da Ephram e Delia. Intanto, ad Everwood, Colin, Amy e Bright decidono di trascorrere un intero giorno insieme per ricordare una delle loro celebri e divertenti scampagnate. Mentre Andy scopre che l'operazione ha davvero pochissime possibilità di riuscita, Ephram decide di non ritornare più a New York per l'estate dopo una commovente conversazione con il padre in ricordo della madre scomparsa. Durante l'intervento Andy scopre che le cose non stanno andando affatto come lui avrebbe voluto...

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S02E01 - The Last of Summer