E' il giorno di San Valentino e ad Everwood più di altrove lo spirito di questa festa si respira in ogni strada; a confermarlo anche l'arrivo della dottoressa Trott pronta a dispensare consigli per coppie in crisi. Mentre Ephram ha un piccolo appuntamento con Laynie, Edna resta terrorizzata quando Irv viene colto da un improvviso attacco di cuore. Le cose non vanno bene neppure per Harold accusato dalla moglie di non essere più romantico quanto un tempo. Lo stesso invece non si può dire per Andy che ha un incontro rivelatore con la dottoressa Trott.