Per Hiccup è arrivato il momento di farsi ritrarre insieme a suo padre ma, nonostante il suo fisico mingherlino, viene dipinto come un ragazzo forte e robusto. Stoik sembra felice della cosa e ad Hiccup non va a genio che suo padre preferisca come è nel quadro piuttosto che come è nella raltà. Poco dopo, osservando il ritratto di Hamish II, figlio di Hamish I, i ragazzi trovano una mappa che indica, sotto forma di poesia, come arrivare ad un tesoro. Skaracchio, avendo visto i ragazzi che osservavano la mappa, spiega loro che anche lui e Stoik hanno cercato quel tesoro ma che non ci sono riusciti e quindi sconsiglia quindi a loro di iniziare la caccia. Hiccup, nonostante il consiglio di Skaracchio, vuole a tutti i costi trovare il tesoro ma non per l'oro che contiene, bensì per essere all'altezza di come è stato ritratto. Dopo tanti indovinelli e prove, Hiccup riesce a raggiungere il tesoro ma, per farlo, finisce in una grotta sotterranea la cui entrata è bloccata da dei massi. Poco dopo Stoik raggiunge i ragazzi sul luogo della presunta morte di Hiccup e capisce che egli non si sente all'altezza del quadro. Trovato il tesoro, Hiccup esce dalla grotta ormai sepolta dal suo stesso soffitto di rocce, e rivela a tutti che in realtà il tesoro non è altro che il vero ritratto di Hamish I e di suo figlio, in cui si vede che anche Hamish II, proprio come Hiccup, era magro e mingherlino. Dopo ciò, ad Hiccup e Stoik viene fatto un altro ritratto dove sono rappresentate le vere caratteristiche fisiche di entrambi.