Il Dr. Dawney arriva in ospedale con l'ambulanza, viene operato d'urgenza da Connor di nuovo al fegato,ma scopre che il tumore si è esteso al cervello e non è curabile. Il dott Dawney allora chiede a Connor di fargli l'eutanasia, ma lui non è d'accordo. Si vedrà un coinvolgimento emotivo di Connor nei confronti del dottor Dawney e dopo essersi ringraziati a vicenda Connor esce dalla sua stanza e Dawney muore, quindi si suppone che Connor abbia praticato l'eutanasia, ma questo con certezza non lo possiamo sapere perché non si è visto niente di tutto ciò. Will riceve la lettera in cui il Chicago Med lo vuole come dottore a tempo indeterminato. Sarah si laurea, ma alla fine decide di rinunciare al praticantato in patologia perché non è quello che vuole, il problema è che si ritrova senza un'occupazione. April riceve una notizia sconvolgente, ha preso la tubercolosi mentre la signora Shannon scopre che il marito l'ha abbandonata ed per lei questo è un vero e proprio shock. Arriva un nuovo personaggio Jeff Clarke ex pompiere di Chicago fire che fa il tirocinio per diventare dottore. La più contenta del suo arrivo è Nathalie, il suo defunto marito era un grande amico di Jeff e Will si accorge subito che tra quei due c'è subito intesa. A fine episodio vediamo che Connor ha preso qualche giorno di ferie ed è andato alle Hawaii a spargere le cenere in mare del dottor Dawney.