Herrmann e Jimmy organizzano la loro piccola "truffa" per guadagnare qualcosa nella battaglia dei distintivi. Chili non riesce a gestire il suo problema di alcolismo e la cosa non sfugge a Severide che inizia a starle addosso e la convince a parlarne con il comandante Boden. Quando Boden ascolta la confessione di Chili è molto solidale con lei, ma non può far altro che licenziarla.