Nonostante l'intervento di Brett e Mills, un incidente in piscina si rivela mortale per il giovane figlio di un boss mafioso, che minaccia di morte i soccorritori. Severide nel frattempo aiuta la moglie ad affrontare il traumatico passato che li accomuna, mentre Casey si trova in una posizione difficile a causa dell'eccessiva disinvoltura di Gabriela durante un soccorso.