Paige incontra Black Jack Cutting, un pirata del XVIII secolo alla ricerca della Fontana della Giovinezza, e rapisce streghe per rubargli la giovinezza. Intanto Leslie cerca di uscire con Phoebe. Paige, cercando di salvare l'ultima strega catturata, viene colpita da una maledizione e invecchia in un lampo fino a diventare una donna anziana. Piper e Phoebe, per salvarla, fanno un patto col pirata: devono rubare un calice d'oro per attivare la Fontana della Giovinezza. Il pirata rompe il patto e il trio lo uccide e salvano Paige. Intanto il poliziotto Sheridan e un federale, Brody, scoprono il loro segreto; Phoebe e Leslie si baciano, finalmente.