Al fine di distrarre Hank dal suo strazio, Ashby organizza una sessione di sesso con la nota, ma incredibilmente noioso, chef televisiva, Chloe Metz. Charlie accetta una nuova cliente che è desiderosa di aggiudicarsi il ruolo da protagonista in un film porno chiamato Vaginatown. Charlie si incontra con il regista del film e le fa ottenere la parte, ma solo dopo aver investito 100.000 $ di propri risparmi.