Nucky ha organizzato una festa per celebrare il Capodanno, ma durante la baldoria prende una decisione per il nuovo anno che suscita l'ira di Gyp Rosetti, un gangster che ha una passione per il whiskey. In assenza di Jimmy e del Commodoro, Gillian mette su un nuovo tipo di business e allo stesso tempo tiene d'occhio Richard e Tommy. Al Capone è irritato dalla presenza di un mafioso irlandese di nome Dean O'Banion.