Nucky cerca di organizzare una rischiosa consegna di liquori a Philadelphia. Nel frattempo, il procuratore generale Daugherty trova un problema che potrebbe complicare il caso di Nucky. Jimmy trova un nuovo mentore in Leander Whitlock, che é l'avvocato del Commodoro.Margaret si decide finalmente ad andare al confessionale. Lucy combatte contro la solitudine mentre Van Alden cerca di sistemare la sua coscienza.