Woodstock 1999 est le troisième festival sous ce nom après Woodstock 1969 et Woodstock 1994.
RATM (Rage Against the Machine) est connu pour ses nombreuses revendications et son appui à différents mouvements de revendication sociaux et musicaux. Le groupe est classé 48ème de la liste des « 100 meilleurs artistes de tous les temps ».