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Cassie et Sam attendent avec impatience le Harvest Festival d'Halloween de Middleton fêtant également le bicentenaire, une compétition avec la ville rivale de Blairsville. Grace et Nick réalisent également qu'il s'agit de leur dernier Halloween à Middleton. Abigail, en tant que nouveau maire, tente de surpasser Martha, qu'elle a remplacée, et crée des rivalités au sein de la ville. Quand un rubis de 100 carats, connu sous le nom du Cœur de Middleton, est volé dans le musée où se tiendra le gala du festival, la romance d'Halloween de la ville en pâtit. Cassie soupçonne qu'un invité de Grey House est le coupable, mais elle pense que tout se passera bien pendant le prochain gala.