Katherine Cunningham nació y se crió en Elk Grove Village IL. Cuando era niña, se unió a sus padres y hermanos en el escenario, entreteniendo al público en una variedad de producciones teatrales locales. Después de estudiar actuación y biología en la Universidad Estatal de Illinois, comenzó una carrera como actriz en teatro. Ha trabajado en varias producciones que incluyen, entre otras, Picnic (Teatro de Escritores), Honest (Teatro Steppenwolf), The Taming of the Shrew (Teatro Shakespeare de Chicago) y el estreno mundial Big Lake Big City (Teatro Lookingglass) escrito por Keith Huff , dirigida por David Schwimmer.
Hizo su debut en la televisión en "Detroit 1-8-7" (ABC), donde interpretó a un confidente con un agente de policía. Otros créditos televisivos incluyen spots invitados en "Shameless" (Showtime), "The Playboy Club" (NBC), "The Mob Doctor" (FOX), "Underemployed" (MTV), "Chicago Fire" (NBC) y "Mind Games "(A B C)