Ronald is making an investment in his senior year. He's hiring the prettiest cheerleader in school to be his girlfriend.
Ronny Miller, un chico cualquiera, está enamorado en secreto de Cindy Mancini, la chica más guapa y popular del campus. Cuando Cindy se ve envuelta en un tremendo apuro, Ronny aparece y arregla el embrollo, pero todo tiene un precio: Cindy tiene que hacerse pasar por su novia, esperando que así la popularidad de ella "se le pegue". Pero el camino para conseguirla toma un giro inesperado cuando Ronny pasa a ser tan "guay" que sus amigos se escandalizan. Cindy pasa a un segundo plano y Ronny descubre que el dinero puede comprar la popularidad, pero ¡no puede comprar el amor!