Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.
Desde su estreno en marzo de 2017, La maravillosa Sra. Maisel, creada por Amy Sherman-Palladino, ha sabido hacerse con el cariño del público y de la crítica a través de la historia de su encantadora protagonista, una mujer que consigue, contra todo pronóstico, convertirse en una cómica de renombre. Hasta hace unos días, la serie contaba con cuatro temporadas que le han valido numerosos galardones, entre ellos, veinte premios Primetime Emmy, seis Critics Choice Awards, cuatro Screen Actors Guild y tres Globos de Oro.
El pasado 14 de abril, se estrenaron por fin los primeros tres episodios de su quinta y última temporada, con el estreno de un nuevo capítulo semanal hasta el 26 de mayo.
¿Por dónde nos habíamos quedado? ¡Ah, sí! La temporada pasada, marcada por grandes giros de guion, preparó el terreno para el espectáculo final de la controvertida carrera de Midge Maisel (Rachel Brosnahan), que tras ser despedida por Shy Baldwin, se convierte en la cómica habitual del Wolford, un club de striptease de Manhattan. Nuestra Midge se lo pasó fatal, e incluso la acusaron falsamente de prostitución, pero superó todas las adversidades hasta convertirse en la cómica anfitriona principal del club. Hacia el final de la pasada temporada, se reveló que el irreverente genio cómico Lenny Bruce le había propuesto a Midge ocupar su puesto como telonera de Tony Bennett en el Copacabana. Sin embargo, Lenny había regañado a Midge por rechazar el trabajo de Tony Bennett y otras oportunidades, animándola a dejar de preocuparse por fracasar y empezar a actuar. Motivada y decidida a volver al éxito, Midge se metió entre ceja y ceja salir en el Show de Gordon Ford como siguiente objetivo.