Un nuevo vecino, llamado Dwight, llega a Stars Hollow y les encarga a las chicas Gilmore para que rieguen y cuiden de su jardín; Emily invita a Lorelai a una subasta y ella va con Michel. Lorelai conoce a una caballero con el que puja por una copa de vino; a ella le gusta mucho pero no sabe su nombre, únicamente sabe que tenía la paleta número 17. Durante la cena del viernes, Lorelai le pregunta a Emily sobre aquel muchacho, y ella le dice que se llama Payton y le da su teléfono. Así, Lorelai tiene una cita con él, pero le va tan mal que ya no desea volver a salir con él. Para el colmo de Lorelai, Payton resulta ser un hijito de mamá y eso la molesta más; Emily se enoja con su hija porque ya no quiere salir con él; Richard le explica a Lorelai que su actitud deja mal a Emily frente a sus amigas y en especial ante la madre de Payton; así que Lorelai se disculpa con su madre. Entre tanto, cuando Rory va a regar el jardín de Dwight y no puede cerrar el sistema de riego, llama a Dean primero; luego corre en busca de ayuda y Jess se aparece y finalmente corta el hielo entre ambos; pero debe irse pues Dean ya iba en camino.
Desde su estreno en marzo de 2017, La maravillosa Sra. Maisel, creada por Amy Sherman-Palladino, ha sabido hacerse con el cariño del público y de la crítica a través de la historia de su encantadora protagonista, una mujer que consigue, contra todo pronóstico, convertirse en una cómica de renombre. Hasta hace unos días, la serie contaba con cuatro temporadas que le han valido numerosos galardones, entre ellos, veinte premios Primetime Emmy, seis Critics Choice Awards, cuatro Screen Actors Guild y tres Globos de Oro.
El pasado 14 de abril, se estrenaron por fin los primeros tres episodios de su quinta y última temporada, con el estreno de un nuevo capítulo semanal hasta el 26 de mayo.
¿Por dónde nos habíamos quedado? ¡Ah, sí! La temporada pasada, marcada por grandes giros de guion, preparó el terreno para el espectáculo final de la controvertida carrera de Midge Maisel (Rachel Brosnahan), que tras ser despedida por Shy Baldwin, se convierte en la cómica habitual del Wolford, un club de striptease de Manhattan. Nuestra Midge se lo pasó fatal, e incluso la acusaron falsamente de prostitución, pero superó todas las adversidades hasta convertirse en la cómica anfitriona principal del club. Hacia el final de la pasada temporada, se reveló que el irreverente genio cómico Lenny Bruce le había propuesto a Midge ocupar su puesto como telonera de Tony Bennett en el Copacabana. Sin embargo, Lenny había regañado a Midge por rechazar el trabajo de Tony Bennett y otras oportunidades, animándola a dejar de preocuparse por fracasar y empezar a actuar. Motivada y decidida a volver al éxito, Midge se metió entre ceja y ceja salir en el Show de Gordon Ford como siguiente objetivo.