La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.
Desde su estreno en marzo de 2017, La maravillosa Sra. Maisel, creada por Amy Sherman-Palladino, ha sabido hacerse con el cariño del público y de la crítica a través de la historia de su encantadora protagonista, una mujer que consigue, contra todo pronóstico, convertirse en una cómica de renombre. Hasta hace unos días, la serie contaba con cuatro temporadas que le han valido numerosos galardones, entre ellos, veinte premios Primetime Emmy, seis Critics Choice Awards, cuatro Screen Actors Guild y tres Globos de Oro.
El pasado 14 de abril, se estrenaron por fin los primeros tres episodios de su quinta y última temporada, con el estreno de un nuevo capítulo semanal hasta el 26 de mayo.
¿Por dónde nos habíamos quedado? ¡Ah, sí! La temporada pasada, marcada por grandes giros de guion, preparó el terreno para el espectáculo final de la controvertida carrera de Midge Maisel (Rachel Brosnahan), que tras ser despedida por Shy Baldwin, se convierte en la cómica habitual del Wolford, un club de striptease de Manhattan. Nuestra Midge se lo pasó fatal, e incluso la acusaron falsamente de prostitución, pero superó todas las adversidades hasta convertirse en la cómica anfitriona principal del club. Hacia el final de la pasada temporada, se reveló que el irreverente genio cómico Lenny Bruce le había propuesto a Midge ocupar su puesto como telonera de Tony Bennett en el Copacabana. Sin embargo, Lenny había regañado a Midge por rechazar el trabajo de Tony Bennett y otras oportunidades, animándola a dejar de preocuparse por fracasar y empezar a actuar. Motivada y decidida a volver al éxito, Midge se metió entre ceja y ceja salir en el Show de Gordon Ford como siguiente objetivo.