Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.
Desde su estreno en marzo de 2017, La maravillosa Sra. Maisel, creada por Amy Sherman-Palladino, ha sabido hacerse con el cariño del público y de la crítica a través de la historia de su encantadora protagonista, una mujer que consigue, contra todo pronóstico, convertirse en una cómica de renombre. Hasta hace unos días, la serie contaba con cuatro temporadas que le han valido numerosos galardones, entre ellos, veinte premios Primetime Emmy, seis Critics Choice Awards, cuatro Screen Actors Guild y tres Globos de Oro.
El pasado 14 de abril, se estrenaron por fin los primeros tres episodios de su quinta y última temporada, con el estreno de un nuevo capítulo semanal hasta el 26 de mayo.
¿Por dónde nos habíamos quedado? ¡Ah, sí! La temporada pasada, marcada por grandes giros de guion, preparó el terreno para el espectáculo final de la controvertida carrera de Midge Maisel (Rachel Brosnahan), que tras ser despedida por Shy Baldwin, se convierte en la cómica habitual del Wolford, un club de striptease de Manhattan. Nuestra Midge se lo pasó fatal, e incluso la acusaron falsamente de prostitución, pero superó todas las adversidades hasta convertirse en la cómica anfitriona principal del club. Hacia el final de la pasada temporada, se reveló que el irreverente genio cómico Lenny Bruce le había propuesto a Midge ocupar su puesto como telonera de Tony Bennett en el Copacabana. Sin embargo, Lenny había regañado a Midge por rechazar el trabajo de Tony Bennett y otras oportunidades, animándola a dejar de preocuparse por fracasar y empezar a actuar. Motivada y decidida a volver al éxito, Midge se metió entre ceja y ceja salir en el Show de Gordon Ford como siguiente objetivo.