Der leichtlebige Danny lernt den Barbesitzer Justin kennen, der auf der Suche nach einer neuen Bleibe ist. Danny befindet sich gerade in einer leichten Sinnkrise, da seine letzte enge Freundin und bisherige Mitbewohnerin ausgezogen ist, um mit dem Mann ihrer Träume eine gemeinsame Zukunft aufzubauen - etwas, woran Danny trotz fortgeschrittenem Alters nicht in geringsten denkt.
So erwählt sich Danny Justin als neues "Projekt", da ihm dessen unbeholfenen Versuche, die Aufmerksamkeit seiner Barfrau Nicki zu erregen, zu Mitleid veranlassen. Dannys drei beste Freunde fallen ebenfalls allesamt in die Kategorie "schwer zu verkuppeln": Der nerdige Burski, der bequemen Slacker Shelly und der Barmann Brett - letzterer hatte gerade erst sein Coming Out und ist im Datingverhalten in seiner neuen Subkultur noch zögerlich.
Komplettiert wird das Team durch Dannys trinkstarke Schwester Leslie komplettiert. Die hat sich eine Karriere als handelsvertreterin für Spirituosen erwählt, um an kostenlose Proben zu kommen.