Dave Chappelles Karriere begann während seiner High School an der Duke Ellington School of the Arts in Washington, DC, wo er Theaterkunst studierte. Im Alter von 14 Jahren begann er, Stand-up-Comedy in Nachtclubs aufzuführen. Kurz nach seinem Abschluss zog er nach New York City, wo er sich schnell als ein großes junges Talent etablierte. Im Alter von 19 Jahren gab Chappelle sein Filmdebüt in Robin Hood: Men in Tights (1993). Danach spielte Chappelle die Hauptrolle in der kurzlebigen Sitcom Buddies (1996) und hatte eine Hauptrolle in Der verrückte Professor (1996).