Roland Weißmann wurde am 16. März 1968 in Linz geboren. Nach der Matura 1986 studierte er Publizistik und Geschichte in Wien. Die ersten 15 Jahre seiner ORF-Karriere war Weißmann als Reporter, Journalist und Sendungsverantwortlicher im Radio und Fernsehen tätig, bevor er in Management-Funktionen in den kaufmännischen Bereich wechselte.
Ab 2012 war er als ORF-Chefproducer für die TV-Finanzen verantwortlich, ab 2017 stellvertretender kaufmännischer Direktor. 2020 übernahm Roland Weißmann außerdem die Projektleitung des Zukunftsprojektes ORF-Player.
2021 wurde er zum ORF-Generaldirektor gewählt.