Betty soll für Wilhelmina einen Artikel mit dem Titel „Über einen bequemen Stiletto“ schreiben. Betty möchte der Geschichte eine persönliche Note verleihen und bietet Wilhelmina eine andere Geschichte an. Wilhelmina passt das gar nicht und sie verlangt von Betty, eine Meile in unbequemen High Heels zu laufen, um eine authentische Geschichte zu schreiben. Während Wilhelmina und der inhaftierte Connor Heiratspläne schmieden, hat Daniel Ärger mit seinem neuen Assistenten Marc.