Cassie und Sam freuen sich auf das zweihundertjährige Halloweenfestival, bei dem sich Middleton mit der Nachbarstadt Blairsville traditionell einen Wettbewerb liefert. Grace und Nick erkennen, dass sie das Kürbisfest zum letzten Mal in ihrer Heimat verbringen werden. Abigail will als neue Bürgermeisterin ihre Vorgängerin Martha übertreffen, hat allerdings mit Startschwierigkeiten zu kämpfen. Am Vorabend der großen Feier verschwindet ein historischer Rubin aus dem örtlichen Museum, wo die Gala des Festivals stattfinden soll.
Unter dem Diebstahl des wertvollen Rubins, der auch als „Herz von Middleton“ bekannt ist, leidet kurz vor dem Halloweenfestival vor allem die Liebe in der Stadt. Cassie glaubt, in einem Grey-House-Gast den Übeltäter identifiziert zu haben, und ist fest davon überzeugt, dass sich während der anstehenden Gala alle Probleme in Luft auflösen werden.