Leutenant Disher leidet unter entsetzlichen Zahnschmerzen und muss deshalb nach Dienstschluss einen zahnärztlichen Notdienst aufsuchen. Dort stellt sich heraus, dass sein Zahn gezogen werden muss. Disher wird daraufhin in Narkose versetzt. Doch er verliert nicht gänzlich das Bewusstsein, und so bekommt er während der Behandlung mit, dass der Zahnarzt in seinem Beisein einen mysteriösen Mann umbringt. Als er darauf Stottlemeyer aufgeregt von dem Vorfall erzählt, lacht der ihn bloß aus, denn der Captain nimmt natürlich an, dass Disher die vermeintliche Bluttat in der Narkose bloß halluziniert hat. Aber Disher besteht darauf, dass sich der Mord tatsächlich vor seinen Augen ereignet hat und beauftragt daraufhin Monk, sich die Zahnarztpraxis mal etwas genauer anzusehen. Monk hat entsetzliche Angst vor Zahnärzten, aber nicht zuletzt durch Natalies Initiative erklärt er sich schließlich dazu bereit, die Praxis des vermeintlichen Mörders aufzusuchen. Der Zahnarzt, bei dem es sich in der Tat um einen Mörder handelt, ist durch den Besuch des berühmten Adrian Monk äußerst beunruhigt, muss er doch befürchten, dass Monk sein Verbrechen alsbald aufklären wird. Deshalb entschließt er sich zu einer radikalen Maßnahme: Er lässt Monk von seiner Assistentin Terri entführen und bindet ihn auf seinem Behandlungsstuhl fest, um mit Bohrer und Zange herauszufinden, was Monk bereits über ihn weiß.
Monk kehrt in dem Film Mr. Monk's Last Case: A Monk Movie wieder.
Ob es wirklich der letzte Fall des Adrian Monk sein wird, steht nicht fest. Es ist allerdings leider das letzte Mal, dass Monk mit seiner deutschen Stimme spricht, denn Bodo Wolf, fester Synchronsprecher der Rolle seit Start seit 2002, ist Ende November 2023 im Alter von 79 Jahren verstorben.
Adrian Monk, brillanter Detektiv mit Zwangsstörungen aus San Francisco, kehrt zurück für einen vielleicht letzten Fall, bei dem es nochmal sehr persönlich wird. Denn seine geliebte Stieftochter Molly, gespielt von Caitlin McGee (Mythic Quest), eine Journalistin, die sich auf ihre Hochzeit vorbereitet, ist in die Sache verwickelt.