Monk fährt mit Natalie anlässlich seines Hochzeitstages auf ein Weingut in der Nähe von San Francisco, wo er diesen Tag immer mit Trudy gefeiert hatte. Doch natürlich verfolgt ihn das Verbrechen auch dorthin, denn einer der anderen Hotelgäste verschwindet bald unter mysteriösen Umständen. Besonders mysteriös ist daran, dass Monk plötzlich feststellen muss, dass er offenbar der Einzige ist, der den Gast namens Larry Zwibell gesehen hat - obwohl die anderen Gäste mit ihm am Vorabend noch ausgiebig gepokert hatten. Und da es keinen Grund dafür geben kann, warum die anderen Gäste lügen sollten, beginnt Monk langsam, an seinem Verstand zu zweifeln. Zumal er zum Zeitpunkt des Verschwindens von Mister Zwibell bereits einen ganzen Schluck Wein getrunken hatte, der auf ihn die gleiche Wirkung hat wie eine ganze Flasche auf andere Menschen.
Aber auf Grund hartnäckiger Nachforschungen findet Monk bald mehrere Indizien dafür, dass der verschwundene Mister Zwibell doch kein Phantom gewesen ist und dass die anderen Hotelgäste lügen. Und er kennt auch bald den Grund dafür, denn bei Zwibell handelte es sich um einen Bankräuber auf der Flucht, in dessen Koffer sich 3,1 Millionen Dollar in bar befunden hatten. Leider aber war Zwibell ganz plötzlich von einem Herzinfarkt dahingerafft worden. Die anderen Hotelgäste hatten daraufhin die beachtliche Summe in seinem Zimmer gefunden, sie kurzerhand unter sich aufgeteilt und sich darauf verständigt, einhellig zu behaupten, dass Zwibell nie in dem Hotel gewesen wäre und somit Monks Behauptungen reine Alkoholfantasien wären.
Monk kehrt in dem Film Mr. Monk's Last Case: A Monk Movie wieder.
Ob es wirklich der letzte Fall des Adrian Monk sein wird, steht nicht fest. Es ist allerdings leider das letzte Mal, dass Monk mit seiner deutschen Stimme spricht, denn Bodo Wolf, fester Synchronsprecher der Rolle seit Start seit 2002, ist Ende November 2023 im Alter von 79 Jahren verstorben.
Adrian Monk, brillanter Detektiv mit Zwangsstörungen aus San Francisco, kehrt zurück für einen vielleicht letzten Fall, bei dem es nochmal sehr persönlich wird. Denn seine geliebte Stieftochter Molly, gespielt von Caitlin McGee (Mythic Quest), eine Journalistin, die sich auf ihre Hochzeit vorbereitet, ist in die Sache verwickelt.
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